Моносахариды, или монозы (от греч. monos — один, sakchar — сахар), — углеводы, которые не могут быть гидролизованы до более простых форм, полигидроксильные соединения, содержащие альдегидную или кетогруппу. В названиях моносахаридов используют тривиальную номенклатуру, согласно которой они имеют суффикс -оза (например, глюкоза, фруктоза).

Моносахариды, за исключением глюкозы и фруктозы, редко встречаются в природе в свободном состоянии. В основном они входят в состав олиго- и полисахаридов, гликозидов и гликоконъюгатов (гликопротеинов, протеогликанов, гликолипидов, липополисахаридов).

Моносахариды классифицируют по характеру основной функциональной группы и длине углеродной цепи.

По функциональной группе моносахариды делятся на алъдозы (альдегид + оза) и кетозы (кетон + оза). По количеству атомов углерода в молекуле моносахариды классифицируют на триозы (C3), тетрозы (C4), пентозы (C5), гексозы (C6), гептозы (C7) и т. д.

Общая формула моносахаридов: CnH2nOn, где n = 3-9. Сахара, имеющие в структуре более 6 атомов углерода, называются высшими сахарами.

В природе наиболее распространенными моносахаридами являются альдопентозы — рибоза, входящая в состав нуклеиновых кислот; арабиноза, ксилоза; альдогексозы — глюкоза (виноградный сахар), манноза, галактоза и кетогексозы — фруктоза (плодовый сахар), сорбоза.

Гидроксильную группу, образованную в процессе циклизации моносахарида при аномерном цикле, называют полуацетальной, или гликозидной. Полуацетальный гидроксил сахарида может соединяться с каждой из -ОН групп соседнего моносахарида и образовывать 1—>2, 1—>3, 1—>4 или 1—>6 гликозидные связи.

Каждый моносахарид имеет а- или в-конфигурацию гликозидного центра, пиранозную или фуранозную форму.

Глюкоза и фруктоза имеют молекулярную формулу C6H12O6.

Глюкоза широко распространена в природе: в свободном состоянии содержится в растениях (в их зеленых частях, семенах, плодах), меде, а также в крови людей и животных. Как структурный компонент входит в состав многих олигосахаридов (лактоза, сахароза, мальтоза, рафиноза и т. д.), полисахаридов (крахмал, клетчатка, гемицеллюлоза, гликоген, декстрины). Ее получают в результате ферментативного гидролиза крахмала или целлюлозы в присутствии минеральных кислот.

Глюкоза относится к дезинтоксикационным и метаболическим средствам. Она способна восполнять в печени и крови дефицит легкоусвояемых углеводов, увеличивать выведение с мочой токсинов и улучшать фильтрационную функцию печени. Вместе с тем, глюкоза является источником как энергии, так и питательных веществ, необходимых для полноценной жизнедеятельности организма.

Для медицинских целей применяют изотонический (4,5-5%) и гипертонические (10-40%) растворы глюкозы.

При введении в вену гипертонических растворов повышается осмотическое давление крови, усиливается ток жидкости из тканей в кровь, активизируются процессы обмена веществ, улучшается детоксикационная функция печени, усиливается сократительная деятельность сердечной мышцы, расширяются сосуды, увеличивается диурез.

Растворы глюкозы широко применяют в медицинской практике при гипогликемии, инфекционных заболеваниях, болезнях печени (гепатит, дистрофия и атрофия печени), декомпенсации сердечной деятельности, отеке легких, геморрагических диатезах, токсикоинфекциях, различных интоксикациях и других патологических состояниях. Растворы глюкозы широко используют при лечении шока и коллапса; они являются компонентами различных кровезамещающих и противошоковых жидкостей, а также применяются для разведения различных лекарственных средств при введении их в вену. Препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используются при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (глюкозотолерантный тест).

Фруктоза (левулоза, плодовый, или фруктовый, сахар) в свободном состоянии содержится в сладких плодах, в нектаре цветков, меде; слаще сахарозы в 1,5 раза и глюкозы в 3 раза. Участвует в поддержании тургора растительных клеток.

Фруктоза в виде D-фруктофуранозы входит в состав сахарозы, а также многих высокомолекулярных полисахаридов, образующих при гидролизе фруктозу. Эти полисахариды, которые получили название полифруктозидов, содержатся в значительных количествах в растениях, особенно семейства Астровые — Asteraceae (например, в цикории, топинамбуре, георгине).

В отличие от глюкозы, фруктоза не способствует выделению инсулина поджелудочной железой. Она почти полностью поглощается и метаболизируется клетками печени. Получают фруктозу различными методами из инулина, глюкозы или сахарозы. С коммерческой целью производят кристаллизацией из концентрированного сиропа, который, в свою очередь, получают из гидролизованного и изомеризованного зернового крахмала или тростникового (свекольного) сахара.

Фруктоза используется при производстве таблеток, сиропов и растворов как ароматизатор и подсластитель. Ее применяют в рационе питания больных с нарушениями обмена веществ. Она хорошо усваивается организмом, однако исследования последних лет показали, что злоупотребление фруктозой может способствовать развитию сердечных заболеваний и диабета.

Галактоза встречается как составная часть некоторых дисахаридов — лактозы (молочного сахара), мелибиозы и трисахарида — рафинозы. Входит в состав многих высокомолекулярных полисахаридов: агар-агара, различных камедей и слизей, а также гемицеллюлозы. Получают гидролизом лактозы. В свободном состоянии галактоза содержится в плюща плодах.

Манноза — структурный фрагмент полисахарида маннана, который содержится в оболочке семян каменного ореха; в свободном состоянии — в апельсина кожуре. Маннозу обычно получают путем кислотного гидролиза маннана. Сбраживается дрожжами.

Ксилоза, или древесный сахар, (C5H10O5) — пентоза, полученная путем кислотного гидролиза ксилана, входит в состав камедей, слизей, гемицеллюлоз. Содержится в кукурузы початках, соломе или древесине. Продукт восстановления ксилозы — ксилит применяется как заменитель сахара. Ксилоза имеет сладкий вкус и обычно всасывается из тонкого кишечника. В клинической медицине используется как диагностическое средство для оценки кишечной адсорбции.

Сорбоза содержится в сброженном бактериями соке рябины. Образуется при окислении шестиатомного спирта D-сорбита некоторыми бактериями. Является промежуточным продуктом при синтезе противоцинготного витамина С (кислоты аскорбиновой).

Арабиноза очень распространена в растениях как составная часть слизей, камедей, пектиновых веществ и гемицеллюлозы. Обычно ее получают путем кислотного гидролиза вишневого клея или свекловичного жома. Входит в состав растительных полисахаридов — арабинанов.

Рибоза входит в состав нуклеиновых кислот (в фуранозной форме — в состав РНК). Производное рибозы — спирт рибит — является составной частью некоторых витаминов и ферментов. D-рибозо-5-фосфат — промежуточный продукт фотосинтеза и пентозофосфатного цикла.

Физико-химические свойства моносахаридов

Моносахариды — бесцветные твердые кристаллические гигроскопичные вещества, легко растворяются в воде, почти не растворяются в этаноле, практически не растворяются в диэтиловом эфире, бензоле, диоксане; нелетучие, адсорбируют запахи. Их водные растворы преимущественно сладкие на вкус и имеют нейтральную реакцию. В растворах молекулы моносахаридов сильно сольватированы, что приводит к образованию вязких «сиропов», процесс кристаллизации из которых значительно замедляется.

Моносахариды — таутомерные вещества. В кристаллическом состоянии имеют циклическое строение. Кристаллы многих моносахаридов состоят из молекул в пиранозной форме. Растворы моносахаридов оптически активны, для них характерно явление мутаротации (изменение угла вращения свежеприготовленного раствора). Будучи полигидроксикарбонильными соединениями, моносахариды проявляют химические свойства карбонильных соединений, многоатомных спиртов, а также циклических полуацеталей.

При восстановлении моносахаридов водородом в присутствии катализатора (никеля, палладия), натрия боргидридом или натрия амальгамой в кислоте серной разведенной образуются многоатомные спирты (рибит, маннит, сорбит, ксилит и др.), так называемые сахарные спирты. Эти спирты имеют сладкий вкус, используются в медицине и пищевой промышленности (ксилит, сорбит) как заменители сахара. Как многоатомные спирты моносахариды растворяют голубой осадок меди гидроксида Cu(OH)2, образуя синий раствор меди сахарата. Некоторые моносахариды легко окисляются, проявляя при этом восстанавливающие свойства.

Моносахариды могут взаимопревращаться. При взаимопревращениях моносахаридов регулирующими веществами являются их производные.