Олигосахариды (от греч. olygos — малый и sakchar — сахар) — углеводы, в состав которых входит от 2 до 10 остатков моносахаридов одинаковой (гомоолигосахариды) или различной (гетероолигосахариды) структуры, соединенных между собой гликозидными связями. В зависимости от способа образования гликозидной связи олигосахариды разделяют на 2 группы: восстанавливающие (редуцирующие) и невосстанавливающие (нередуцирующие). В зависимости от порядка сочленения мономеров различают линейные и разветвленные олигосахариды. Будучи О-гликозидами, олигосахариды легко гидролизуются в кислой среде.

В зависимости от количества моносахаридов, содержащихся в молекуле, эти соединения также называют дисахаридами, трисахаридами, тетрасахаридами и т. д. (табл. 2.1). В свободном состоянии в живых клетках встречаются преимущественно дисахариды. Более сложные олигосахариды как структурные компоненты входят в состав гликопротеинов и гликолипидов.

Олигосахариды, как и моносахариды — кристаллические вещества, легкорастворимые в воде, частично — в спирте и практически нерастворимые в неполярных органических растворителях.

В образовании связи между двумя молекулами моносахаридов может участвовать гликозидный гидроксил одного или обоих моносахаридов. В первом случае образуются восстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза), во втором — невосстанавливающие (сахароза, трегалоза).

К наиболее распространенным дисахаридам относится сахароза, которую используют в быту как сахар; лактоза, содержащаяся в молоке; мальтоза, которая является продуктом частичного гидролиза крахмала в растениях или гликогена в животной клетке.

Сахароза (свекловичный сахар, тростниковый сахар), а-D-глюкопиранозил-в-D-фруктофураноза, C12H27O11 — невосстанавливающий дисахарид, кристаллический порошок белого цвета со сладким вкусом, без запаха. Известный и широко применяемый в питании сахар. Молекула сахарозы представляет собой сочетание a-D-глюкопиранозы и в-D-фруктофуранозы, соединенных за счет своих гликозидных гидроксилов. При нагревании с кислотами или под действием фермента сахаразы, инвертазы сахароза гидролизуется, образуя инвертный сахар (смесь глюкозы и фруктозы).

Широко распространенное в природе вещество: синтезируется в клетках всех зеленых растений и накапливается в стеблях, семенах, плодах и корнях растений. Сахарная свекла и сахарный тростник являются основными источниками получения сахарозы. Ее значительное количество содержится в кленовом, березовом и пальмовом соке, в кукурузе, картофеле, моркови, луке, персиках, абрикосах, апельсинах и винограде.

Сахароза является ценным пищевым продуктом. В фармации ее применяют в виде сиропа как корригент вкуса лекарственных средств, сахарную пудру — при изготовлении пастилок и таблеток.

Лактоза (от лат. Iactis — молоко), или молочный сахар, 4-O-в-D-галактопиранозил-П-глюкоза, C12H22O11 — содержится в молоке и молочных продуктах, в пыльцевых трубочках некоторых растений (форзиция — Forsythia Vahl. и саподилла — Achras L.). Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы, относится к классу восстанавливающих углеводов. Получают из молочной сыворотки — отхода при производстве масла и сыра. Обладает слабым сладким вкусом, не имеет запаха, может впитывать запахи, но является устойчивым соединением. В коровьем молоке содержится 4-6% лактозы.

Применяется для приготовления питательных сред, антибиотиков (например, при производстве пенициллина). Важную роль играет в производстве молочных продуктов. Под действием различных микроорганизмов, вводимых в молоко в виде заквасок и ферментов, молочный сахар сбраживается, образуя в зависимости от вида бактерий молочную кислоту, этиловый спирт, углекислоту, масляную или лимонную кислоты и другие вещества.

Лактоза является необходимым компонентом лактулозы — слабительного средства; используется для производства СПП, применяемых для лечения и профилактики дисбактериозов. Лактоза является для человека источником энергии, участвует в таком важном процессе, как обмен кальция; стимулирует процессы нервной регуляции; сохраняет микрофлору кишечника за счет увеличения числа лактобактерий, которые, в свою очередь, предотвращают развитие гнилостных процессов; уменьшает риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Используется в производстве лекарственных препаратов как вспомогательное вещество при получении капсул, таблеток, порошков и т. д.; лиофилизированной продукции; является компонентом при получении растворов для парентерального питания.

Под термином непереносимость лактозы подразумевается такое состояние организма человека, при котором он не способен переваривать данный углевод. Обычно непереносимость лактозы обусловлена недостаточностью фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до глюкозы и галактозы. Это проявляется в нарушениях пищеварения различной степени тяжести, таких как понос, метеоризм, колики и другие симптомы, которые проявляются спустя 30-40 минут после употребления цельного молока. Поэтому следует принимать ферментные препараты, содержащие лактазу.

Мальтоза (солодовый сахар, 4-O-а-D-глюкопиранозил-в-D-глюкопираноза) (от лат. maltum — солод) образуется при расщеплении (гидролизе) крахмала под действием фермента амилазы. Содержится в большом количестве в проросших зернах ячменя, ржи и других зерновых, солоде и солодовых экстрактах. Под действием фермента мальтазы гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врожденной непереносимости мальтозы — тяжелому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.

Трегалоза (грибной сахар, 1-O-a-D-глюкопиранозил-а-D-глюкопираноза) — невосстанавливающий дисахарид, содержится в грибах, маточных рожках, водорослях, папоротниках, некоторых высших растениях. Используют в пищевой промышленности как вкусовой корригент.

Генциобиоза (6-O-в-D-глюкопиранозил-а-D-глюкопираноза) входит в состав многих гликозидов, из которых наиболее важными являются амигдалин (гликозид горького миндаля) и кроцин (природный краситель шафрана). В связанном виде генциобиоза содержится в корнях различных видов горечавки, шпината семенах, овсе, солоде, некоторых микроорганизмах.

Целлобиоза является основной структурной единицей клетчатки (целлюлозы), относится к восстанавливающим сахарам, образует озазон. Подвергается гидролизу под действием эмульсина. Она образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных, содержится также в проросших семенах. Целлобиоза не синтезируется растениями из остатков моносахаридов, содержится в растительных тканях в свободном состоянии только после целлюлиза. Отличается от мальтозы наличием в-(1—>4)-глюкозидной связи.

Примвероза в-D-ксилофуранозил-1,6-в-D-глюкопираноза) — дисахарид, построенный из остатков ксилозы и глюкозы; содержится в первоцвете и березы коре.

Рафиноза (а-D-галактопиранозил-1,6-а-D-глюкопиранозил-1,5-в-D-фруктофураноза) — невосстанавливающий трисахарид, содержится в большом количестве во многих растениях (хлопчатника семенах, в злаках, бобовых, сахарном тростнике, сахарной свекле, винограде). Бесцветное вещество, не имеет сладкого вкуса; при кислотном гидролизе образуются фруктоза, глюкоза и галактоза.

Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза) — невосстанавливающий тетрасахарид, который состоит из двух остатков галактозы, одного глюкозы и одного фруктозы. Бесцветное вещество со сладким вкусом. Впервые получена из чистеца клубненосного клубней (Stachys tuberifera L.), обнаружена в более чем 100 видах растений (представители семейств Бобовые — Fabaceae, Розоцветные — Rosaceae, Яснотковые — Lamiaceae и др.). Ее источником является также соевая мука, неочищенный свекольный сахар. В клетках растений стахиоза может быть и донором, и акцептором галактозильного остатка в реакциях обмена углеводов (трансгликозилирование). Обладает инсулиноподобным действием.