Главная » 2019 » Февраль » 7 » Производные моносахаридов
10:20
Производные моносахаридов

Сорбит (сорбитол) — оптически активный шестиатомный спирт. Сладкий на вкус. Впервые получен из рябины обыкновенной плодов — Sorbi fructus; рябина обыкновенная — Sorbus aucuparia (семейство Розоцветные — Rosaceae). Содержится во многих фруктах. В промышленности получают каталитическим гидрированием глюкозы или электрохимическим восстановлением D-глюкозы. Применяют как заменитель сахара для больных сахарным диабетом. Используется в синтезе кислоты аскорбиновой.

Маннит (маннитол) — шестиатомный спирт (стереоизомер сорбитола), содержится во многих растениях (высохший сок ясеня и тамарикса, водоросли, грибы, морковь, лук, маслины, ананас). Представляет собой кристаллы или порошок, сладкий на вкус. Получают из высушенных манника семян или другого природного сырья экстракцией горячим этанолом или другими селективными экстрагентами, а также каталитическим электролитическим восстановлением моносахаридов, преимущественно маннозы и глюкозы. Используют в пищевой промышленности (пищевая добавка Е421), в парфюмерии (как ингредиент зубных паст, жевательных резинок) и в медицине как осмотический диуретик и вазодилататор.

Применяется для лечения острой почечной недостаточности, снижения внутрипочечного давления, лечения отека мозга, уменьшения внутриглазного давления при острых приступах глаукомы, лечения посттрансфузионных осложнений после введения несовместимой крови, для форсированного диуреза при острых отравлениях барбитуратами, наркотиками и как диагностическое вещество функции почек.

Рамноза (6-дезоксиманноза) — моносахарид из группы альдогексоз, общая формула: C6H12O5. Впервые L-рамноза была обнаружена в крушины плодах. L-изомер находится в растениях в свободном виде, а также входит в состав многих растительных и бактериальных полисахаридов (например, гелановой камеди, гемицеллюлозы), растительных гликозидов (гесперидин, рутин) и т. д. D-изомер встречается только в составе некоторых гликозидов и в полисахаридах микроорганизмов (является компонентом внешней оболочки бактерий рода Mycobacterium, вызывающих туберкулез). Для медицинских целей рамнозу используют в порошках и таблетках.

Аминосахара — моносахариды, в молекулах которых одна или несколько гидроксильных групп замещены аминогруппой.

Как производные моносахаридов, аминосахара имеют восстановительные свойства. Они чрезвычайно распространены в природе, встречаются во всех тканях животных, растений, в микроорганизмах, в составе сложных белков и липидов, полисахаридов, гликозидов и др.; их содержат многие гормоны, антибиотики и другие БАВ. Сейчас широко распространены вещества D-глюкозамин (2-амино-2-дезокси-D-глюкоза) и D-галактоза-мин (2-амино-2-дезокси-D-галактоза), в которых гидроксильная группа при C2 замещена аминогруппой.

D-Глюкозамин (2-амино-2-дезокси-в-D-глюкопираноза, хитозамин) C6H13NO5 — моносахарид, который является структурным компонентом гликопротеидов и полисахаридов. Его N-метил-производное — структурная часть стрептомицина, а N-ацетил-производное — хитина. Поскольку глюкозамин является предшественником гликозаминогликанов — основного компонента суставных хрящей, считается, что его применение может способствовать восстановлению хрящевой ткани и вещества, которое производится хрящевой тканью суставов, является необходимым строительным компонентом хондроитина и входит в состав других важных для сустава веществ. Глюкозамин получают в больших количествах при переработке панцирей ракообразных и гидролиза хитина.

В медицине Глюкозамина гидрохлорид и Глюкозамина сульфат используют как корректоры метаболизма костной и хрящевой ткани, для пополнения эндогенного дефицита глюкозамина, в основном для лечения остеоартрита; их производные также обладают противовоспалительным, противоопухолевым, противовирусным, антимикробным действием.

D-Галактозамин (2-амино-2-дезокси-а-D-галактопираноза, хондрозамин) является структурным компонентом кислоты хондроитинсерной, входящей в состав соединительной ткани (особенно хрящевой) и ряда других гликопротеинов.

Уроновые кислоты (от греч. uron — моча) — моносахариды, в которых вместо группы -CH1OH содержится группа -СООН. В их названиях используют словосочетание уроновая кислота вместо суффикса -оза (например, кислота глюкуроновая). Уроновые кислоты — распространенные продукты обмена веществ. Типичными уроновыми кислотами являются глюкуроновая и галактуроновая, которые входят в состав полисахаридов: пектинов, камедей, слизи и других полимерных соединений (полиурониды). Кислоты маннуроновая и гулуроновая содержатся в полисахаридах водорослей (кислота альгиновая). Кислота идуроновая вместе с глюкуроновой входит в состав мукополисахаридов животных тканей. Многие из перечисленных кислот и ряд более редких уроновых кислот, в т. ч. кислоты 2-амино-и 2,3-диаминоуроновые, обнаружены в составе бактериальных полисахаридов.

В чистом виде уроновые кислоты — твердые кристаллические или аморфные вещества, относительно высокоплавкие, растворимые в воде и сильнополярных органических растворителях, нерастворимые в малополярных растворителях.

Получают уроновые кислоты из природных источников, например, кислоту D-галактуроновую — путем гидролиза пектинов в присутствии фермента полигалактуроназы из грибов, D-маннуроновую и L-гулуроновую — с помощью кислотного гидролиза альгинатов.

Дезоксисахарами называют моносахариды, в молекулах которых одна или несколько гидроксильных групп замещены атомом водорода. Распространенным дезоксисахаром является дезоксирибоза, которая входит в состав нуклеиновых кислот (ДНК).

По физическим свойствам дезоксисахара близки к обычным сахарам, хотя отсутствие гидроксильной группы обусловливает меньшую полярность и существенно большую хроматографическую подвижность вещества по сравнению с родоначальным моносахаридом.

2,6-Дезоксисахара (например, D-дигитоксоза и D-цимароза) являются структурной частью молекулы сердечных гликозидов видов наперстянки и строфанта.

Категория: Фармакогнозия | Просмотров: 207 | Добавил: Serxio1103 | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 0
avatar