Простагландины (PG, от лат. glandula prostata — предстательная железа) — группа модифицированных C20 жирных кислот, впервые полученных из везикулярных (парных половых) желез многих видов животных и предстательной железы (простаты) человека. Они распространены в тканях животных, но содержатся в небольших количествах, имеют широкий спектр фармакологического действия. Простагландины способны изменять активность ферментов, влиять на синтез гормонов и корректировать их воздействие на различные органы и ткани, регулировать кровяное давление, сокращение гладкой мускулатуры, желудочную секрецию, агрегацию тромбоцитов.

Простагландины являются кислородсодержащими производными высших жирных кислот, имеющими в молекуле пятичленный цикл и при C15 гидроксильную группу алильной природы. Простагландины синтезируются из трех незаменимых жирных кислот: А8,11,14-эйкозатриеновой (дигомо-у-линоленовой), А5,8,11,14-эйкозатетраеновой (арахидоновой) и А5,8,11,14,17-эйкозапентаеновой (тимнодоновой). Кроме того, в зависимости от количества ненасыщенных связей в открытой цепи (один, два или три), они делятся на соответствующие серии, обозначаемые порядковыми индексами 1, 2 и 3 соответственно. В зависимости от строения цикла и характера боковых групп в нем различают простагландины типов А, В, С, D, Е, F, Н, I и J (PGG отличаются от PGH наличием в положении C15 группы -COOH вместо группы -ОН). Простагландины типа F иногда обозначаются также греческими буквами а или в, которые указывают на ориентацию группы -ОН в положении 9 по отношению к плоскости цикла — соответственно за или перед плоскостью цикла. Гидроксил при C15 является важным для проявления простагландинами биологических функций, их химическая нестабильность также связана именно с этой гидроксильной группой. Она легко окисляется, эпимеризуется или отщепляется, что приводит к потере физиологической активности (инактивации).

Простациклины (PGI) имеют 2 кольца в своей структуре: одно пятичленное, как и другие простагландины, а второе — с участием атома кислорода. Их также разделяют в зависимости от количества двойных связей в радикалах (PGI2, PGI3). В отличие от простагландинов, тромбоксаны (TX) синтезируются только в тромбоцитах, откуда и происходит название, и стимулируют их агрегацию при образовании тромба. Тромбоксаны имеют шестичленное кольцо, содержащее атом кислорода. Они могут содержать разное число двойных связей в боковых цепях, образуя ТХА, или TXA3, которые отличаются по активности. TXB2 — неактивный продукт катаболизма TXA2.

Простагландины и их производные обнаружены практически во всех клетках млекопитающих (за исключением эритроцитов), найдены также у многих позвоночных и беспозвоночных (например, у птиц, лягушек, карпов, акул, крабов, коралловых полипов, в некоторых насекомых) и в некоторых растениях. Их содержание в большинстве тканей небольшое (несколько мкг/г и менее). Единственным богатым природным источником простагландинов являются горгониевые кораллы (Plexaura homomalla Esper), содержание в которых PGA, и его производных достигает 1,5-2% от сухого веса. В кораллах найдены также биологически активные простагландиноподобные вещества (простаноиды), которые отличаются от простагландинов расположением функциональных групп (например, клавулон I и пунагландин).

Простагландины обладают разнообразной физиологической активностью, активны в низких концентрациях (10в-9 M и менее). Наибольшее физиологическое действие проявляют простагландины A, E и F. Они участвуют в поддержании гомеостаза организма, в воздействии на болевые рецепторы, регулировании иммунного ответа (например, PGE1), в родовой деятельности (например, PGE2 (простенон) стимулирует роды, PGF2a (энзапрост) снижает секрецию прогестерона, необходимого для имплантации в матке оплодотворенной яйцеклетки), поддерживают в открытом состоянии грудную протоку плода во время беременности, вызывают сокращение (PG типа F) или расширение (PG типа Е) бронхов и трахеи, усиливают воспалительную реакцию, вызванную ожогами или другими повреждениями (способность аспирина ослаблять воспалительное состояние связано с тем, что он необратимо ингибирует циклооксигеназу).

Кроме того, простагландины вызывают повышение температуры тела, обладают седативным и транквилизирующим действием, стимулируют секрецию ферментов поджелудочной железы, замедляют желудочную секрецию, способны опосредовать и модулировать действие других биологических стимулов. Простагландины различных типов могут действовать как синергисты или антагонисты. Так, баланс между уровнем простациклина PGI, (ингибирует агрегацию тромбоцитов, расширяет артерии) и тромбоксана ТХА, (индуцирует агрегацию тромбоцитов, сужает артерии) — важный компонент гемостаза (поддерживает постоянный состав крови). Простагландины типов A, J и D имеют противовирусное действие, а простагландины типов J, D и их А-производные проявляют высокую противоопухолевую активность. В результате чрезвычайно быстрого распада в организме простагландины действуют, в отличие от гормонов, вблизи места секреции.

Препараты простагландинов и их производных используют в экспериментальной и клинической медицине для прерывания беременности, родовспоможения, терапии язвы желудка, бронхиальной астмы и некоторых сердечно-сосудистых заболеваний, коррекции гемостаза, как антикоагулянты при операциях с искусственным кровообращением и при гемодиализе. Некоторые производные простагландинов используют для синхронизации полового цикла при искусственном оплодотворении в ветеринарии.