Важнейшую группу липидов образуют жирные кислоты. К этой группе относятся также эйкозаноиды, которые можно рассматривать как производные жирных кислот.

Жирные кислоты — это алифатические органические карбоновые кислоты, которые могут находиться в организме как в свободном, так и в связанном состоянии.

В природе обнаружено более 500 жирных кислот, однако в тканях человека и животных найдено около 70 жирных кислот, более половины из которых — в следовых количествах. Широкое распространение имеют около 20 кислот, которые имеют четное количество атомов углерода — от 12 до 24.

Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. В насыщенных кислотах связи между углеродными атомами предельно насыщены. Ненасыщенные жирные кислоты содержат одну и более двойных (ненасыщенных) связей. Жирные кислоты с одной двойной связью называются мононенасыщенными (МНЖК). Жирные кислоты с двумя (линолевая), тремя (а-линоленовая), четырьмя (арахидоновая) и более двойными связями называются полиненасыщенными (ПНЖК). Комплекс ПНЖК может объединяться под одним названием «витамин F» (от англ. fat — жир).

Ненасыщенные жирные кислоты подразделяют на классы «омега», в зависимости от положения двойной связи, ближайшей к метильному или w-углероду. Мононенасыщенная олеиновая кислота обозначается как омега-9 (18:1; w-9), а полиненасыщенные жирные кислоты линолевая и а-линоленовая — как омега-6 (18:2; w-6) и омега-3 (18:3; w-3). Две ПНЖК — линолевая и а-линоленовая — являются незаменимыми (эссенциальными) для человека, так как они не синтезируются в организме и должны постоянно поступать извне, из продуктов питания.

ПНЖК выполняют в организме ряд важных физиологических функций: входят в состав клеточных мембран, влияют на обмен других липидов — стимулируют выведение избытка холестерина из организма, препятствуют его отложению в стенках кровеносных сосудов; участвуют в обмене некоторых витаминов, обладают иммуномодулирующим действием, повышают устойчивость организма к инфекционным заболеваниям и действию неблагоприятных факторов внешней среды. Особенно негативно сказывается дефицит незаменимых ПНЖК на растущем организме, ведь линолевая и а-линоленовая кислоты необходимы для роста, а также правильного развития головного мозга, органа зрения, половых желез, почек, кожи.

Следует отметить, что метаболизм омега-6 и омега-3 жирных кислот происходит с участием одних и тех же ферментов, что вызывает протекание конкурирующих реакций между двумя этими семействами. Избыток жирных кислот одного класса может тормозить превращения кислот другого класса, снижая их активность и варьируя биологическое действие.

Поэтому важно не противопоставлять эти два класса жирных кислот, а соблюдать баланс между ними. Избыточное потребление любых ПНЖК отрицательно влияет на окислительные процессы в организме, приводя к накоплению продуктов перекисного окисления липидов, поэтому использование в пищу ПНЖК требует адекватного увеличения поступления токоферолов, природных антиоксидантов, защищающих жирные кислоты от свободнорадикального окисления.

Поскольку источником омега-6 и омега-3 ПНЖК являются пищевые продукты, необходимо знать содержание и соотношение их в рационе. Оптимальное соотношение между омега-6 и омега-3 жирными кислотами в разных странах различно. В пищевом рационе современного человека соотношение омега-6/омега-3 находится в диапазоне 10:1-25:1. ВОЗ рекомендует придерживаться пропорции в интервале от 4:1 до 10:1, при этом следует стремиться к увеличению доли омега-3 жирных кислот, поскольку избыток омега-6 жирных кислот все же имеет худшие последствия для здоровья.

Длинноцепочечные ПНЖК являются предшественниками эйкозаноидов (простагландинов, тромбоксанов, лейкотриенов), выполняющих функции местных тканевых гормонов, которые регулируют многочисленные функции, включая тонус кровеносных сосудов, мускулатуры бронхов и матки, степень воспалительной реакции, уровень активности клеток иммунной системы, процессы тромбообразования и ряд других.

Классификация

В соответствии с номенклатурой IUPAC в названии жирной кислоты должны быть отражены: длина цепи, положение и природа кратных связей, наличие заместителей в молекулах. Названия кислот при этом образуются при добавлении к названию соответствующего алкана, алкена, алкина окончания «-овая кислота» (табл. 3.1). Приставка буквы «n-» к формуле кислоты указывает на линейное строение углеводородной цепи, а приставка «изо-» — на ее разветвленность.

Среди растительных жирных кислот по своей структуре выделяется кислота рицинолевая, отличительной особенностью которой является наличие в структуре гидроксильной группы.

В научной литературе используется система сокращенного обозначения жирных кислот — 16:0, 18:1, 20:4 и т. д. Первое число указывает общее количество атомов углерода, включая карбоксильную группу, а цифра после двоеточия — количество двойных связей. Цис-связъ обозначают буквой Z, транс-конфигурацию — Е.

В природных ненасыщенных жирных кислотах все двойные связи, как правило, находятся в цис-положениях. В форме транс-изомеров находятся кислоты, которые получают при гидрогенизации растительных жиров.

Для ненасыщенных соединений указывают положение двойных связей, добавляя к сокращенным обозначениям буквы и цифры: 18:3(A9,12,15), 20:4(A5,8,11,14); 18:3w3, 20:4w6, или 18:3(n-3), 20:4n-6. Числа после w и n указывают положение двойной связи, расположенной ближе всего к СН3-концу жирной кислоты.

Появились определенные биогенетические «семейства» кислот, которые называют омега-3, омега-6, омега-9 полиеновыми кислотами, что указывает на путь их биосинтеза и метаболизма. К омега-3 кислотам относят в основном жирные кислоты, полученные из рыбьего жира, — эйкозапентаеновую и докозагексаеновую, а также растительную а-линоленовую. К омега-6 кислотам относят линолевую, у-линоленовую и арахидоновую, к омега-9 — олеиновую и эруковую.